Der Ursprung
Die Anfänge der „Tölzer Leonhardifahrt“ sind nicht exakt nachzuweisen. Gesichert ist aber durch einen Eintrag im „Verkündbuch“ aus dem 18. Jahrhundert, dass bereits 1772 eine Fahrt zu Ehren des Hl. Leonhard stattfand. Damals „sprengten“ Reiter, Bauern und Bäuerinnen auf ihren Wägen noch „wild“ um die Leonhardikapelle, welche eigentlich zu Ehren der Schmerzhaften Muttergottes erbaut wurde.
Seit der Kirchweihe waren jedoch der Hl. Leonhard, der Hl. Joseph sowie der Hl. Johannes Baptist Nebenpatrone der Kirche. Möglicherweise führte eine Tierseuche im Jahre 1742 zu einer Bitt-Prozession auf den Kalvarienberg, die aber wohl noch der schmerzhaften Muttergottes gewidmet war. Die Hauptpatronin geriet mit der Zeit in den Hintergrund - seit 1812 ist von der Leonhardikapelle die Rede.